元朝统治建立之初急需人才，因而对汉族上层士人实行了强迫、收买和拉拢的软硬兼施的手段，使他们加入新的政权以巩固其统治，对国内人民实行联合的阶级压迫。当时确有许多南方士人纷纷北上入燕而仕于新朝的，也有一些宋遗民眷怀故国，具有民族气节，耻于屈志新朝，对元朝统治采取了消极反抗的态度。元世祖采纳了汉族儒臣的建议，大兴儒学以取得对汉族人民的思想统治。他在统一中国的第三年“至元十九年（1282）夏四月，命江南诸路皆建学以祀先圣。二十三年（1286）二月，帝御德兴府行宫，诏江南学校旧有学田，复给之以养士。二十八年（1291）令江南诸路学及各县学内设立小学，选老成之士教之，或自愿招师，或自受家学于父兄者，亦从其便。其他先儒过化之地，名贤经行之所，与好事之家出钱粟赡学者，并立为书院”（《元史》卷八十一《选举》一）。在恢复儒学的政策影响下，不少宋遗民重又出山担任各级学校的学正、学录、教授、山长等师儒之职。清初学者查为仁、厉鹗的《绝妙好词笺》卷七于王沂孙小传云：“《延祐四明志》至元中王沂孙庆元路学正。”《延祐四明志》为元初学者袁桷修纂，该志卷二“职官”按时代先后、所辖地区及官职列出任职职官名单，名字下并无说明。王沂孙列在“本朝”（元）“庆元路”“学官”中“学正”一栏内第一名，在他之后有时敏、赵同、赵必昌、盛象翁等，一律没有任职年月或其他任何有关的记载（《延祐四明志》伟刻本极少，友人蒋哲伦于上海师范大学古籍整理研究所代为查核，函告查核情形。）。由此可知：一、王沂孙于元初确曾为庆元路第一任学正；二、查为仁与厉鹗所引《延祐四明志》并非原文，乃是据文抄撮而成者；三、查为仁与厉鹗断定王沂孙至元中为庆元路学正是经过一番推断的。四明为浙江庆元府（即宁波府）的旧称，至元十四年（1277）“改为庆元路总管府”（《元史》卷六十二《地理》五）。袁桷乃四明人，他自称“吾郡教官，由至元丙子（1276）以来，见于题名者，亡虑数十人，皆得而接识之”（《送俞教授回里序》，《清容居士集》卷二十三）。袁桷曾从戴表元游并师事之，而戴表元为王沂孙友人，所以他对其先辈事迹是熟知的，故所记王沂孙为庆元路学正当是确实的。
20世纪50年代以来，关于王沂孙出任学正的时间有三种推断：一、以为在至元十七年至二十一年（1280-1284）的五年间；二、以为在至元二十六年至二十八年（1289-1291）的三年间；三、以为在至元二十七年上半年至二十八年秋的一年间（见吴则虞《词人王沂孙事迹考略》；常国武：《王沂孙出仕及生卒年岁问题的探索》；蔡一鹏：《王沂孙出仕年月考》，《文史哲》1986年3期。）。元世祖至元共三十一年，在汉民族的正统观念中，蒙古族未统一中国之前，其年号是不为汉族人民所承认的，有的宋遗民甚至永远不承认元蒙的年号，因而查为仁、厉鹗所谓的“至元中”当是指元蒙统一中国后即至元十七年至三十一年的十五年间的中期。如果将这十五年分为三段，则中间一段为至元二十二年至二十六年的五年内。因而以上三种推测都不符“至元中”之说。
元初，江南经历战争的破坏，原有各地学校大都残缺不存，元世祖虽一再谕诏，但由于客观上存在许多困难而未能很快恢复，直到至元二十四年（1287），各地学校始有定制。《续文献通考》卷五十《学校考》记载：
二十四年迁都北城，诏以南城国子学为大都路学，自提举以下设官有差。时各道儒师悉以旷官罢，浙西道儒学提举叶李召至京师，奏言：“先帝当创业时，军务繁夥，尚招致士类；今陛下混一区宇，偃武修文，可不作养人材以弘治道？各道儒学提举及郡教授，实风化所系，不宜罢。请复立提举司，专令提调学官，课诸生，讲明治道，而上其成材于太学以备录用。凡儒户徭役，乞一切蠲免。”帝可其奏。是年闰二月，设江南各道儒学提举司。
可见，至元二十四年闰二月以后，江南各道才正式设置儒学提举司，开始恢复其下所属各路学校。自此以后开始出现一种兴学的热潮。王沂孙当是这年出任元代庆元路学正的，算是“本朝”第一任学正。他三年考满，时为至元二十六年。这既符合袁桷《延祐四明志》的记载，也符合查为仁与厉鹗的推断。
如何理解元初师儒之职的性质，这关系到对宋元之际许多文人的评价。早在20世纪30年代，胡适说：“王沂孙曾做元朝的官，算不得什么遗民遗老”（胡适《词选》第358页，商务印书馆，1932年。）。他由此极为贬低其词，甚至否定其词有寄寓故国之思。在当时特殊的历史文化条件下，元人对师儒之职有其颇为特别的见解。元初规定：“凡师儒之命于朝廷者曰教授，路、府、上中州置之。命于礼部及行省及宣慰司者曰学正、山长、学录、教谕，路、州、县及书院置之。”（《元史》卷八十一）“诸路学校官，路设教授、学正、学录各一人。”（《续文献通考》卷六十一）诸路学正的职务是掌管路学国子监的学规、考核和训导诸生员；其品秩在初等文官之末位，历三年一考，考满后可升为教授。元初各路学正，由礼部或各地方行省经举荐，任命“高年素望”的儒者担任。由此可知，王沂孙之出任庆元路学正是由有关部门的荐举经礼部或浙西行省任命的。这种任命是具有某种强迫性质的，如果没有很特殊的原因决不允许推辞。他任学正时年事已高，任满三年时约为六十五岁。宋遗民任学官者大都是一任即辞归。袁桷深为元初所举学官“罢老不胜任，十居其六”的状况而感到忧虑。他叹息说：“故今之为教官不三考已致其事，尚何能冀有惠淑之益哉？”（《送俞教授回里序》）王沂孙便是一任即以老病而辞职归会稽故居的。他在词作里表示归隐愿望的“何时橘里莼乡，泛一舸翩翩，东风归兴”（《南浦·春水》）；“山阴（会稽邻县）路畔，纵鸣壁犹蛩，过楼初雁，政恐黄花，笑人归较晚”（《齐天乐·四明别友》），都是在将离任庆元路学正时所作的。这种情形与入仕于元，热衷于官禄而仕为翰林学士的汉族士人詹正和赵孟是有很大区别的。
王沂孙的友人中如赵学舟、屠约、白珽、仇远等都在元初任过学官。赵学舟，字元父，曾为辰州教授（见张炎《临江仙·怀辰州教授赵学舟》）。屠约，字存博，“年四十矣，当路数授之以官，翱翔而不就，迨于今兹，又板之为婺学正，始拜而行”（戴表元《送屠存博之婺州教序》，《剡源集》卷十三）。白珽，字廷玉，“及壮，元丞相平江南，闻先生贤，檄为安丰丞，辞不赴。……会李文简公衎出将使指，喟然叹曰：有才如是，坐视其穷，可乎？力挽起之，授太平路儒学正，先生不得已应命，未几摄行教授事。……俄再迁教授庆元，未上”（宋濂《元故湛渊先生白公墓铭》，《湛渊遗稿》附录）。仇远，字仁近，“至元中尝为溧阳教授，旋罢归，优游湖山以终”（《四库全书总目》卷一六六《金渊集》提要）。他们的出山与归隐大致与王沂孙相似。为什么他们不愿为元朝的官吏而却接受了师儒之职呢？元初文人以为学官与朝廷官吏是不能等而视之的。例如戴表元说：“为官吏而受人之民人，为师儒而受人之子弟。”（《送袁伯长赴丽泽序》，《剡源集》卷十二）因此他们不将师儒之职认为是从政的，虽然都算入仕。关于入仕问题，戴表元也据此作了具体分析，他说：
古之君子可以仕乎？曰：可以仕而可以不仕者也。今之君子不可以仕乎？曰：不可以仕而不可以不仕也。可以仕而可以不仕，何也？其材与学可以仕，而其身可以不仕者也。不可以仕而不可以不仕，何也？其材与学不可以仕，而其身不可以不仕者也。……今之君子，其仕者既无以心服不仕之民，而不仕者至于无以自容其身。（《送屠存博之婺州教序》）
这曲折地表明了宋遗民在出仕问题上的矛盾态度和苦衷。他以为当时的儒者是不自由的，虽不愿入仕而又“不可不仕”。这意味着存在胁迫的性质，以致身不由自主，而且深知虽仕亦不足使汉族民众心服，所以不得已而勉强接受了师儒之职。戴表元本人也是在大德年间起为信州教授旋即辞归的（见《剡源集·自序》）。他相信：“为师长者，教人以道也。”宋遗民固然也深知元蒙统治者提倡儒学以巩固其思想统治的意义，但他们也因之而利用政府的国子监和官办或私立的书院以宣传汉族的儒家文化。所以有学者说：“观其书院之多，足知元虽以蒙古入主中国，而教育之权，仍操之吾族儒者之手，而宋儒讲学之风虽易代而不衰，亦可知矣。”（引自张正藩《中国书院制度考略》第25页，台湾中华书局出版，1981年。）宋遗民希望通过对青少年的教育使他们继承中国传统文化，只要传统文化存在，汉民族便有复兴之日。我们联系宋元之际的历史文化条件来看王沂孙之在元初出仕的问题，他虽然短期担任过学正这样的师儒之职，仍是可以算为宋遗民的。
三
张炎在《琐窗寒》里哀悼王沂孙时曾云：“香留酒，蝴蝶一生花里。”这当然不能概括其一生的生活情形，也不能就此断定他就像一只花间的蝴蝶。我们联系王沂孙各方面的情形来看，张炎所说的主要是指其私人生活的一个方面。宋人在小词里表达悼念之情，一般不如诗歌那样严肃和全面，总是直抒内心的一点悲哀的感受。王沂孙主要生活在南宋后期，同当时的许多词人一样沉迷于香留酒的享乐。张炎指的应是其宋亡前的私人生活，宋亡后这种生活梦境的破灭使遗民们特别留恋和感叹。王沂孙的词集结集于宋亡之后，词作不是表现“蝴蝶一生花里”的内容，而是给集子名为《花外集》。这取义显然是与《花间集》相对立的，隐含对五代词人流宕无聊的嘲讽和否定，而欲寄寓时变事迁后的故国之思于花外，即是暗示人们要在花外去寻求其作品的意义。他之号碧山，很可能也是在宋亡后取“寒山一带伤心碧”之义而表示对故国河山的怀念。
今本《花外集》已是残帙，散佚较多。其中属于宋亡前的作品极少，大约不到十首。如《如梦令》：
妾似春蚕抽缕，君似筝弦移柱。无语结同心，满地落花飞絮。归去，归去。遥指乱云深处。
这是写普通的闺情，词风柔靡轻灵。其《金盏子》是写普通的闺怨：
雨叶吟蝉，露草流萤，岁华将晚。对静夜无眠，稀星散，时度绛河清浅。甚处画角凄凉，引轻寒催燕。西楼外、斜月未沉，风急雁行吹断。此际怎消遣？要相见，除非待梦见。盈盈洞房泪眼，看人似，冷落过秋纨扇。痛惜小院桐阴，空啼寒鸦乱。厌厌地，终日为伊，香愁粉怨。
这两首词都是代言体的，托拟妇人语气，内容和风格与传统婉约词比较并无多大相异之点。它们不用事典，语气流美明畅，词意较为明白，可代表王沂孙早期的词作。南宋的灭亡惊醒了词人的花间之梦，作品出现沉郁感伤的情调，作品艺术风格发生了很大的变化。王沂孙曾仕于宋，其《醉蓬莱》题为“归故山”，从词意来看，不似晚年于为学正后的归隐，而是宋亡之初归隐故山去过遗民生活时而作的。词云：
扫西风门径，黄叶凋零，白云萧散。柳换枯阴，赋归来何晚。爽气霏霏，翠蛾眉妩，聊慰登临眼。故国如尘，故人如梦，登高还懒。数点寒英，为谁零落，楚魄难招，暮寒堪揽。步屧荒篱，谁念幽芳远。一室秋灯，一庭秋雨，更一声秋雁。试引芳尊，不知消得，几多依黯。
故园的凋零萧条，反映了兵乱后生活的巨变，而故国与故人俱如昨梦前尘，深寓沧桑之感。“楚魄难招”是用屈原作《招魂》对楚怀王的哀悼，但宋幼帝之亡与楚怀王之死情势大不相同，国家已亡，故暗喻幼帝之魂难招。“秋灯”、“秋雨”、“秋雁”，都形象而含蓄地写出遗民的环境与心情的凄苦依黯。《一萼红·初春怀旧》，词人描述对旧日“香留酒”生活的留恋之情。词云：
小庭深。有苍苔老树，风物似山林。侵户清寒，捎池急雨，时听飞过啼禽。扫荒径、残梅似雪，人日更多阴。厌酒人家，试灯天气，相次登临。犹记旧游亭馆，正垂杨引缕，嫩草抽簪。罗带同心，泥金半臂，花畔低唱轻斟。又争信风流一别，念前事，空惹恨沉沉。野服山筇醉赏，不似如今。
词的上阕写初春园亭的现实景象。作者极力描写园亭的深幽、料峭的春寒、池上的急雨、荒径的落梅、阴冷的天气，这些景象给人一种压抑凄苦的感受，以衬托在初春时极坏的情绪。从这些描写里可以想见作者对于现实环境的抱怨和不满，因而在记忆中仍是过去的初春才是美好的、值得留恋的。词的下阕便是对昔日初春景象的追忆。旧日的亭馆似乎一切都留下好印象。这个季节，杨柳正细缕低垂，柔条迎风；池边的嫩草发出碧绿的幼芽。最难忘的还有同游的人，她的裙带绾着同心结，泥金的缕衣露出半臂，花间尊前，浅斟低唱。这种生活一去不复，每当念起总是惹起无限的遗恨。结句是很沉痛的：而今身着野服，手持筇杖，今昔对比，恍如隔世了。