普希金一生中有很多人为他画过像，包括他的同学、老师、朋友、崇拜者、专业画家等等。有的画像没有保存下来，所保存下来的画像可以与普希金自画像相对照，有一定的文学、历史和艺术价值。
奇里科夫画少年普希金
普希金在皇村学校读书时，有一位美术教员谢尔盖·加夫里洛维奇·奇里科夫比较欣赏普希金。1813年谈到一年级学员的情况时，奇里科夫老师说普希金温柔、勤奋、谦恭，对诗歌有一种特别的爱好。
奇里科夫老师有时在家中举行文艺晚会，请同学们参加。普希金在晚会上讲述过“十二个睡美人的故事”。普希金患病住院时，奇里科夫专门去医院看望过他。
据普希金的同学们回忆，奇里科夫曾为普希金画过写生像。后来这幅作品不知去向了。当时，普希金还用法文为这幅画像写过一首诗《我的肖像》。
我是个年轻的浪子，
还在学校读书；
一点不蠢，我不客气地说，
也不喜欢扭扭捏捏的态度。
……
我的身材与最细高的人比较，
不能同样看待；
我有鲜艳的脸色，金黄的头发
和卷发的脑袋。
……
恶作剧方面是真正的魔鬼，
扮怪相并不比猴子差劲，
冒失的举动很多，太多了—
确确实实，这就是普希金。
（金志平译）
一百年后，苏联发现了一幅普希金少年时代的画像。有人认为是奇里科夫那幅作品，有人持否定态度，因为奇里科夫在美术学院学习十二年之久，毕业时获银质奖章，应有很扎实的绘画功底，而新发现的这幅作品只能是一位美术爱好者之作。但不管怎么说，专家们认为正是这幅作品成为后来海特曼铜刻少年普希金肖像的依据。
海特曼铜刻少年普希金像
1822年8月末，普希金的长诗《高加索的俘虏》在彼得堡出版。这是普希金正式公开出版的第二本诗集。当时普希金正被流放到南方尚且荒蛮的基什尼奥夫。
《高加索的俘虏》的出版对于普希金来说是件可庆贺的事。但作者发现书中附有他的一张肖像，还有几位出版者的后记。《后记》中写道：“本书刊出根据作者青年时代画成的肖像，出版者们认为能保留下诗人的少年特点是美好的，他的最早的几部作品已显示了非凡的才华。”
普希金看后，于同年9月27日给出版者之一写了一封信，说：“亚历山大·普希金的肖像刻得技艺精湛，但不知道是否像他本人，几位出版家的注释使人心喜——但不知是否公道。”显然普希金对肖像有所不满。信写完了，名字也签上了，他又加了几句：“我已写信给我弟弟，让他请求斯列宁不要再登这幅肖像，如果征求我的意见，我表示不同意。”
普希金的铜刻肖像确实像诗人所说“刻得技艺精湛”，刻者是叶戈尔·伊万诺维奇·海特曼（1798—1862），曾就读于彼得堡美术学院（1811—1820），专事铜刻。
其实，这幅作品不是海特曼一人的创作。
海特曼借用的是奇里科夫画的少年普希金形象。画家卡·勃留洛夫对该肖像进行了加工。
23岁的普希金作为青年诗人，名声已传遍知识界，书中却以一个少年的样子出现在读者面前，身上穿着孩子的上衣，一只胖乎乎的小手托着腮。更重要的是这个形象完全模仿当时流行甚广的拜伦画像。可能这些原因促成普希金写了那么一封信给出版者。
维维延为普希金作的铅笔画像
维维延（1793—1852）原姓维维延·德·沙托保梭，是法国人。1810—1830年间曾在莫斯科从事美术创作，改名维维延。他与莫斯科文化界，与普希金周围的人很熟悉。1826年末至1827年初他为普希金画过铅笔写生像。
世间保留的他为普希金画的两幅铅笔写生像，分别保存在叶·阿·巴拉藤斯基和玛·伊·奥西波娃手中。
我们不知道普希金本人对这幅肖像的看法，但他在《赠基普连斯基》一诗中提到的“法国人”可能指的就是维维延。
特罗皮宁画普希金
1827年普希金诗人的声望如日中天，这期间有两位俄罗斯著名画家为他画了油画像。
一幅出自莫斯科画家特罗皮宁之手，1827年1—2月画于莫斯科。
另一幅为基普连斯基所画，1827年5月底6月初画于彼得堡。
他们的画像，成为对后世影响最广的形象作品。
1827年，普希金将特罗皮宁（1776—1857）为他画好的肖像赠给了帮他处理很多事务性工作的好友谢·亚·索博列夫斯基（1803—1870）。索博列夫斯基又邀请他的友人、女画家阿·彼·叶拉金娜临摹了一幅尺寸小一些的画像，以便随时带在身边。临摹得很逼真，所以后人常把这两幅作品混淆了。
特罗皮宁画的肖像上普希金信手系着深色领带，潇洒随便，漫不经心的样子，以示艺术家对自由的向往。手上戴着戒指，那是女友赠给他的“护身法宝”。
特罗皮宁是农奴出身，1823年赎身后，他不愿意生活在事事拘谨的彼得堡，便迁居到生活懒散的莫斯科。普希金也是一位不注意穿戴的人，所以画中的风格，很符合诗人的本性。
基普连斯基画普希金
同一年，俄罗斯著名画家奥·阿·基普连斯基（1782—1836）也为普希金画了一幅油画肖像。根据朋友的建议，画家在背景上增加了一座缪斯的雕塑，手拿弦琴，加强了诗人内涵的寓意。
当时基普连斯基准备把这幅肖像带到西欧去参加画展。普希金很欣赏这幅肖像，但觉得画像把自己美化了。就此画他给基普连斯基写了一首诗。这首诗在两人逝世后才得以公开。
你虽然不是英国人，也不是法国人，
常为轻盈飞逝的时尚迷惑，
你是一位神工巧匠，重新创造了
我这个追随纯真缪斯的歌者，——
从此我可以面对坟茔呵呵发笑，
因为永远将死亡的枷锁摆脱。
我像是在镜子中看到了自己，
不过镜中人让我馋谤：
它向世人宣告我不会玷污
各位庄严的诗神的偏爱主张。
从此以后，罗马、德累斯顿和巴黎
也将认识我的长相。
（1827）
瓦·梅·万科维奇画普希金
瓦连京·万科维奇（1799—1842）是波兰人，毕业于彼得堡美术学院，他和普希金同龄，与波兰诗人密茨凯维奇熟悉，与俄罗斯文化界有诸多交往。1828年3月6日，普希金和几位朋友来到彼得堡瓦西里耶夫岛，参观万科维奇画室。他们的目的是审看万科维奇给密茨凯维奇与普希金画的两幅画像。这两幅肖像准备送往华沙展出。现在只保留下为密茨凯维奇画的像，画得深沉有力；普希金画像只保留下一份草稿，缺乏神采。
切尔涅佐夫画中的普希金
1831年沙皇俄国镇压了波兰起义。
沙皇尼古拉一世为了纪念这一“胜利”，决定用一大幅画来显示他的皇威。沙皇明确指出要把当时的俄国社会名流尽量画在画中。
作画的任务落在格里戈里·格里戈里耶维奇·切尔涅佐夫（1802—1865）头上。
为了完成这一艰巨任务，切尔涅佐夫拜访了许多知名人士，先后为223人画了写生像。
普希金的写生像是在库泰索夫公爵官邸里画成的。除草稿外，切尔涅佐夫还画了《普希金、克雷洛夫、茹科夫斯基、格涅吉奇在夏花园》（1832）等几幅油画草稿。
在普希金画像的一幅草稿上保留下一段记载：“亚历山大·谢尔盖耶维奇·普希金；画于1832年4月15日；身高两俄尺五寸半。”两俄尺五寸半相当于166.5厘米。这段记录诗人身高的文字非常有价值。
1837年，切尔涅佐夫的巨幅画《彼得堡马尔斯教场上的盛大检阅仪式》完成。普希金戴着大礼帽站在人群之间。这是他在世的最后一幅写生像。
诗人去世后，切尔涅佐夫又画了一幅以普希金为主题的油画——《普希金在巴赫奇萨莱宫殿》。