普希金一生中没有停止过为自己画像，从学校时代起，直到他逝世前几天。他的自画像散布在各种手稿里，有的则是专门为朋友们画的。据俄罗斯普希金学专家统计，可以辨认出的普希金自画像有近百幅之多。普希金的自画像画得十分熟练，线条流畅，表情多变，神采奕奕。
普希金知道自己的形象并不美。他的母亲是埃塞俄比亚（当时被称为阿比西尼亚）人的后代，是彼得大帝的黑人宠臣汉尼拔的孙女。他的外貌也多少保留了黑人的特征：黑皮肤、白牙齿、细鼻子、大鼻孔、厚嘴唇、斜眼睛、短胳膊、长手指。
1820年，普希金在《致尤里耶夫》一诗中曾提到自己是“难看的黑人的后裔”。
1835年，他在写给妻子的信中，提到自己的长相时，写道：“我和我的已故奶娘一起可以告诉你：我从来没有好看过，但我曾一度有过青春。”
普希金最早的自画像画于1817—1818年间，画在单幅纸上，没有写日期。当时他在皇村学校读书，写了一百二十余首诗，选出三十六首打算出版。他很认真地准备这项工作，为诗集设计了扉页，配了一些题头画，还画了一幅自画像。
画像框在圆圈里，年轻，表情严肃，好像显得比实际年长些，有些玩世不恭的架势。肖像是侧面的，蓬松的头发、高高的额头、黝黑的眼睛、掀着的鼻孔、紧闭的双唇。背景是黑底子。画得十分认真，甚至有点儿拘谨，还没有像后来那么随便、放得开。可惜这本诗集没有问世，但他的自画像却保留了下来。
青少年时代的自画像
1817—1819年普希金两次患热病，剪掉头发，甚至一度剃成光头，为此他也给自己留下了一幅难得的秃头自画像。
1819年末，他又留起长发。我们见到的一些长发自画像，就是那时所作。当时一位德国革命学生桑德刺死了俄国政府在德国的奸细科柴布，他和进步青年一样，对桑德十分敬佩。桑德留着披肩长发，青年人也都模仿他，留长发成为追求革命的一种时尚，普希金也不例外。
1820年，沙皇亚历山大一世对写革命诗、讽刺诗和行为不端的普希金十分不满，决定让他离开首都。
普希金被放逐到南方。在南方画的几幅自画像，也是长发披肩。因为在基什尼奥夫时，他接触了希腊的爱国志士们，他们当中很多人都留着长发，普希金也保留了自己的长发。
1823年，二十四岁的普希金为自己画了一张充满朝气的侧面肖像。这幅肖像和其他人的肖像画在同一张纸上，在《叶甫盖尼·奥涅金》的第二章，第11—12段之间。这张自画像已经基本为他的自画像定了型。
一幅特别的自画像
1824年11月初，普希金在写给弟弟的信中画了自己和他的长诗《叶甫盖尼·奥涅金》的主人公在涅瓦河畔的情景。普希金站在左边，背向观众，披散着卷曲的头发。奥涅金头戴大礼帽扑伏在河边的围栏上，远处是彼得保罗要塞，河上风帆行驶。他在画上标了号码，下边用文字作了说明：“1好（指他的自画像不错。——笔者注），2应当靠在花岗石上，3船，4堡垒，彼得保罗要塞。”
骑马的自画像
普希金在不同时期，在不同心情下，画过几幅自己骑在马上的画。这些画看不清相貌，但凭人物的动作和表情可以辨认那是普希金。
1826年，他在《叶甫盖尼·奥涅金》的手稿上画了许多人的头像，其中有一幅是画自己骑在马上，头戴大檐帽。
1829年在《护兵》一诗中的草稿上画了一幅头戴圆顶帽、身披黑色羊毛斗篷、骑马奔驰的自画像。
同年，他在乌沙科娃的纪念册上又画了一幅。这一幅和前一幅基本相同，只是手中多了一杆标枪。
最好的一幅自画像
普希金从南方流放地返回到米哈伊洛夫斯克村以后，他的自画像上出现了络腮胡子。
普希金最好的一幅自画像是1829年贴在女友乌沙科娃纪念册中的单页作品。这幅自画像形象逼真，笔锋干练，颇有情趣，已成为研究与描绘普希金形象的基础。后人的许多普希金肖像都摆脱不了这个模型的影响。
漫画像
普希金经常拿自己开心。
普希金有黑人的血统，所以在自画像中总是突出卷曲的头发、翘起的鼻子、上掀的鼻孔、厚厚的嘴唇、细长的眼睛、黝黑的皮肤、雪白的牙齿。然而凡是接触过他的人都透过不美的形象感受到了他的精神美。
库图佐夫元帅的外孙女菲克尔蒙伯爵夫人初次见到普希金之后，说：“普希金，作家，说话迷人，不自以为是，生动火辣。长得不能再丑了——他的脸是猴子与老虎的杂交。他来源于某一非洲人种，他的脸色中还保留着某种痕迹，他的目光带些野性。”
“猴子与老虎的杂交”是当时的一种流行用语，意思是：难看而又热情。
普希金画自己真是千姿百态，花样翻新。
如1825年2—3月间，他在《安德烈·舍尼埃》一诗的草稿上画了几个马头。他把自己也画成马头的形象，这已是真正的漫画像了。
1827年在长篇小说《彼得大帝的黑奴》的草稿中，他又把自己画成了黑人的相貌。
生命最后几年的自画像
普希金在生平的最后几年，为自己画过几张衰老的形象，显然有所夸张、有所调侃，也许在追求另一种境界和情趣。
1834年，三十五岁时，他在一张旧信纸上画了一幅自己想象的老年的状态，额头上抬头纹纵横，头发已经稀疏，大鬓角的胡须下垂，忧愁的目光望着前方。在想什么？
1835年，普希金在《香客》一诗的草稿上，画了一些头像，其中有一幅谢顶的他，睁大眼睛注视着在他脸前伸出五个手指的一只手。这又有什么涵义？
同一年，在未完成的《亚述大君尼布甲尼撒……》一诗的草稿上画了一个表情悲戚的老年普希金，满脸皱纹，目光下视，有所沉思。
1835年或1836年他为自己画了一尊仿但丁雕像的肖像：头戴桂冠，下边用意大利语写了一句“il gran Padre.A.P .”（伟大的父亲。A.P.）。
1836年2月，普希金逝世前，给自己画了最后一幅肖像。寥寥几笔，仍然是明亮的眼睛、淡淡的眉毛、高翘的鼻孔、紧闭的嘴唇，头上的卷发已不像青年时那么浓密了。肖像画在一张倒过来的手稿边上，头上有些数字，显然是在算一笔账。有的研究家认为这笔账证明普希金手头紧，但另有一些人认为他是在计算未来的稿费。