广西的孙子楚是一位名士，一手长有六指，生性迂阔，不善言谈，如果有人诓骗他，他总会信以为真。有时在宴会上有歌妓，他远远看后必定避开。有人知道他的这种特点，就使计骗他来，指使歌妓逼着和他亲热，这时他会脸红到脖子根，紧张得汗珠直滴。大家以此取笑为乐。于是形容他痴呆神态，互相传播，当作丑话，给他取个绰号叫“孙痴”。
县里有个大富商，可以跟王侯比富。他家都与贵族联姻。他有个女儿名叫阿宝，是个绝代佳人。每天都在择婿。那些大户人家的子弟都争先恐后地致送聘礼与他家攀亲，但都不合富商的心意。这期间，孙子楚正好丧妻，于是就有人戏弄他，怂恿他前去求婚。孙子楚也不权衡权衡，居然照着别人的话去做。富翁往日听说过他的名声，但嫌他贫穷。媒婆准备出门时，正好碰见阿宝，阿宝问她有什么事，媒婆就把孙子楚向她求婚的事说了。阿宝开玩笑说：“他若能去掉六指，我就嫁给他。”媒婆不知是戏言，就一本正经地告诉了孙子楚。孙子楚说：“不难。”媒婆走后，他就拿起斧头将第六指剁断了，一下疼到了心里，鲜血涌流不止，几乎死去。过了好几天，孙子楚才能起床，到媒婆那里把手伸给她看。媒婆很吃惊，就跑去告诉阿宝。阿宝也很惊奇，又开玩笑说再请他去掉痴呆。孙子楚听后就大声申辩，说自己不痴。但他又没有办法见到阿宝当面表白。他回头想想，阿宝也未必就像天仙一样美丽，为什么把自己看得这么高贵？因此，他以前对阿宝所产生的念头顿时就冷漠了。
正值清明节，按照风俗习惯，这一天妇女们都要出来游玩，而那些轻薄少年，也成群结队地去追逐女人们，对她们进行大肆品评。同一文社有几个朋友强迫邀请孙子楚一块去。有人嘲讽他说：“难道你不想一睹意中人的芳容吗？”他也知这是戏言，但因为自己曾两次受阿宝揶揄的缘故，所以也想亲眼看看阿宝究竟是个什么样的人，于是便欣欣然跟着一起去寻觅她。他们远远望见有个女子在树下休息，那些恶少年像一堵墙壁似地包围着她。大家说这女子肯定是阿宝。于是快步赶过去，果然是阿宝。仔细一瞧，见她确实长得美丽绝伦。一会儿，围观的人更多。阿宝起身，急忙离去。大家都为她所倾倒，望着她的背影评头品足，群情若狂，而只有孙子楚一个人默不作声。等众人要到别的地方去，回头看时，他还痴呆地站在那里，叫他也不答应，仿佛根本没听见似的。大家过去拽他说：“你的魂让阿宝勾走了吗？”他也不应声。大家因为他平日不爱言语，也就不觉为怪，有的推，有的拉，把他弄回家。到家后，他往床上一躺，终日不起，昏昏然像醉酒一般，叫都叫不醒。家里人怀疑他是失了魂，于是就跑到野外去招魂，却不见好转。家里人使劲拍打着他问，只听见他呜呜哝哝地说：“我在阿宝家。”再仔细追问，他又默然无声了。家里人很惶惑，不知是什么原因。
那天，孙子楚见阿宝离去，心里恋恋不舍。只觉己身随她走了，渐渐地和她并肩相伴而行，也没有人阻拦他。就这样他一直跟着阿宝到了她家，不管是坐还是睡都和她相依相伴。夜里总是和她亲热，觉得非常和谐。时间长了，他感到肚子出奇地饿，就想着回一趟家，但又迷迷糊糊不知道回家的路。阿宝每天夜里梦见自己和一个男人相交，她问这人的名字，回答说：“我是孙子楚。”她心里很诧异，却又不敢告诉别人。孙子楚在床上躺了三天，已经奄奄一息。家里人十分惊恐，就托人婉言告诉富翁想在他家招魂。富翁笑着说：“平素从不往来，怎么会将魂失落在我家？”孙家人苦苦哀求，富翁才答应。巫师拿着孙子楚穿过的衣服和卧席到了富翁家。阿宝问清原故，非常害怕，不让巫师到别处去，就直领着进了自己的闺房，任凭他魂离去。巫师刚回到孙家，孙子楚已经在床上呻吟开了。苏醒后，阿宝房里的妆奁、摆设、用具等，是什么颜色什么名称，他都说的一字不差。阿宝听说了这个消息，就更加惊诧，打心底深受感动，想着孙子楚对自己确实是情深意笃。
孙子楚起床后，无论是坐还是站，都凝思痴想，恍恍忽忽。常常打听阿宝的行止，希望能再见到她。四月八日浴佛节，他听说阿宝要到水月寺去烧香，于是早早地在路边等候，一直望得眼睛晕眩。直到中午时分阿宝才来到，她从车里看见孙子楚，用纤纤细手掀开帘子，目不转睛地看着他。孙子楚更为激动，就紧紧跟着她。阿宝命令丫鬟去问他的姓名。孙子楚很殷勤地向丫鬟做自我介绍，神魂更加摇荡。阿宝的车子走后，他才回家。一到家里就病倒了，昏迷中不进饮食，在梦里不停地叫着阿宝的名字。
孙家原来养着一只鹦鹉，忽然死了，小孩拿着它在床前玩。孙子楚想着自己假如能变成鹦鹉，振翅一飞就能到达阿宝房间该有多好。他正凝神想象时，而身子已翩然变成鹦鹉了，立即就飞走，一直飞到阿宝的房间。阿宝看见鹦鹉很高兴，就扑捉住，把它的翅膀绑起来，用芝麻喂养它。鹦鹉大叫道：“姐姐不要绑！我是孙子楚。”阿宝大吃一惊，就赶快解开，它并不飞走。阿宝祝愿说：“你对我的一片深情我已铭刻在心，但是现在我们已是人禽异类，怎么能结成夫妻呢？”鹦鹉说：“只要能守在你身边，我就已经心满意足了。”别人给它喂食，它不吃；阿宝亲自喂，它才吃。阿宝一坐下，它就飞到她的膝盖上；阿宝睡觉时，它就停在她的床边。就这样持续了三天。阿宝非常怜悯它，就暗地里派人到孙家去探察，只见孙子楚僵卧在床上气绝已三天，只是心头还有些温度。阿宝又祝告说：“只要你能变成人，我就誓死嫁给你。”鹦鹉说：“你又骗我。”阿宝对天发誓。鹦鹉斜睨着她若有所思似的。过了一会儿，阿宝缠足时，把鞋脱在床下，鹦鹉猛地落下来，衔着鞋飞走了。阿宝急忙呼叫时，鹦鹉早已飞远了。阿宝又派女佣到孙家去打探，而孙子楚已经醒过来。孙家人看见鹦鹉衔着绣花鞋飞进屋里，落地后死去，大家都很惊异。孙子楚苏醒后就要绣鞋，家里人都莫名其妙。这时阿宝派的女佣正好来了，入屋问孙子楚绣鞋在什么地方，孙子楚说：“这是阿宝给我的信物，请你转告她，我忘不了她对我的金口玉言。”女佣如实告诉阿宝。阿宝更是惊奇不已，所以就让丫鬟把事情原委告诉给母亲。母亲查明一切属实，就说：“孙子楚很有些才名，只是像司马相如一样很贫穷。择婿好几年，找了这样一个主儿，恐怕会被大户人家取笑。”阿宝因为绣鞋的缘故，发誓非他不嫁。父母无奈，只好顺从了她，当下派人通知孙子楚。孙子楚非常高兴，病也顿时好了。富翁主张让孙子楚来入赘，阿宝说：“女婿是不能长期住在丈人家的。况且孙郎家贫，时间长了会被人看不起。我既然答应嫁给他，就甘愿和他一起住茅草屋吃粗茶淡饭，不会埋怨。”
孙子楚亲自上门来迎娶阿宝，两人相逢仿佛有一种隔世的亲情感。孙子楚自从得了阿宝家丰厚的陪嫁礼，日子好过多了，增殖了不少财产。但是孙子楚是个书呆子，不懂得如何治家理财，幸好阿宝很善于持家，也从不使孙子楚被家事所烦扰。过了三年，孙家更富足了。这时，孙子楚却忽然得了病死去，阿宝伤心极了，整天哭得眼泪不干，直至不吃不睡。劝也不听，乘夜里悬梁自尽。幸亏丫鬟发现得及时才被救活，但她还是绝食。三天后家人叫来亲戚们，准备安葬孙子楚。听到棺材里有呻吟声，大家打开棺材，见孙子楚已活过来。孙子楚自称：“我见到阎王，阎王因我平生为人朴实真诚，任命我做地府部曹。这时忽然有人报告：孙部曹的妻子也要到了。阎王一查生死簿，说：此人还不该死。又报告说：她已绝食三天了。阎王回头对我说：你妻子操守节义使人感动，暂且赐你再生。于是就派鬼卒驾马送我回来了。”他很快身体康复了。
这一年正值乡试，考试前，有几个少年有意捉弄孙子楚，一起商拟了七道生僻题，把他叫到没人的地方，神秘地对他说：“这是某家打通关节才搞到的，现在特意秘密告诉你。”孙子楚信以为真，日夜揣摩，写成七篇应试文章。那些人都在暗地里讥笑他。主考官想着题述奏说容易造成抄袭模仿的弊病，极力打破常规。当试题纸一发下，那七道题完全相符，孙子楚一举夺魁。第二年，他又中了进士，授予翰林。皇帝听说他的婚姻经历很离奇，于是就召见他询问。孙子楚详细讲述奏说。皇帝很高兴而且很赞赏。后来又召见了阿宝，给她很多赏赐。
异史氏说：“性痴的人一般都意志专注，所以痴心读书的人写文章一定很出色；痴心技艺的，他在这方面的技术一定很精良。世界上那些放荡不羁而一事无成的人，都自认为是不痴的聪明人，比如因嫖娼而破产，赌博而败家，难道是痴人做的事吗？由此可知聪明过人，才是真痴，那位孙子楚怎会是痴啊！”