在抵檀香山后，孙中山看到当地先进的社会服务事业，良好的社会秩序以及当地人的法治生活后感慨万千，始知中国与这些地方的差距。在檀香山，孙中山去孙眉店中帮忙、习业。由于聪敏伶俐，活泼好学，孙中山很快学会了经营业务所需要的当地方言和记账的方法。不久之后，母亲返回国内。而这时的孙中山已对现有的生活不再满足，他向家里提出要求，要进学校读书。
1879年9月，孙中山进入檀香山（夏威夷群岛）首府火奴鲁鲁。在这里，孙中山开始在英国基督教圣公会主办的意奥兰尼学校（Iolani School）读书。该校是夏威夷历史上最早的一所学校，从1878年开始招收侨居檀香山的中国儿童入学。孙中山入学时，使用的名字是孙帝象。孙中山在这里第一次学习到了西方的政治学说、自然科学、圣经以及英语等。孙中山在课余时间爱好历史，还进修中文。所有的东西，如新鲜的学科、灵活的教法、整洁的校园、严明的校纪，都深刻地印在了这个来自制度陈朽、风气循旧的东方古国少年的脑海之中，使孙中山逐渐产生了改革祖国的念头。
当时，很多当地同学见到孙中山拖着一条长长的辫子，都感到很奇怪，还有很多同学嘲笑它是“牛尾巴”、“马尾巴”、“野猿尾巴”，有人甚至拽着他的发辫取乐。孙中山终于忍无可忍，决定去掉这个又长又重的累赘。放学回家，他就拿起剪刀要剪掉自己的长辫。这事正好被大嫂发现，孙中山被喝止下来。后来其兄孙眉厉声斥责他说：“蓄发是我们祖宗传下来的，你剪掉发辫如何对得起列祖列宗。中国是文明古国，辫子是我们文明的表示，你没有辫子成何体统！”不料孙中山却反驳说：“外国人不蓄辫子，不是也很文明吗？”怒不可遏的大哥虽然无言以对，但还是阻止了孙中山的冒失行为。后来，有一位外国友人询问孙中山：“你为什么不把你的发辫剪掉呢？”逐渐明白事理的孙中山答道：“应该大家联合起来，等到全体的中国人都可剪辫时，才把辫剪掉。若是一个一个地把发辫剪下，是不相宜的。这种愚蠢的风俗是满洲人强着我们做成的，必须等全体的中国人决心把它去掉，或者至少要有一个大多数，使全世界都知道才行。并且这发辫不过是中国所受许多耻辱中的一种，我们应该立刻把耻辱全体去掉的。”从这件小事上，可见年少的孙中山已经逐渐成熟起来了。
在檀香山学校里，孙中山还学习各种自然科学知识。读书期间他接触了基督教，认真地学习宗教课程，参加各种宗教的聚会活动，早晚祈祷，每逢星期天还去教堂做礼拜。圣经课是由校长韦礼士主教讲授，他和他的夫人对孙中山特别关照。这些知识和社会体验都对孙中山日后的生活产生了潜移默化的重要影响。
自孙中山来到檀香山，他已在意奥兰尼学校整整学习了三年。其间由于刻苦努力，他以全班第二名的优异成绩于1882年7月顺利毕业。7月27日，学校毕业典礼在圣安德路大教堂内举行，夏威夷国王卡拉鸠（King Kalakaua）和王后、公主等一些贵宾出席了该届学生的毕业典礼，会上夏威夷国王亲自给孙中山颁奖。
从意奥兰尼学校毕业后，孙中山原本打算继续升学，但因其兄孙眉在茂宜岛开垦土地事业越做越大，急需他做帮手，于是孙中山到设在姑哈禄埠的店铺开始协助经营业务。但是到了秋季，孙中山又按捺不住继续求学的心思，后经与其兄孙眉商议终于得到获准。于是孙中山有幸再次去了火奴鲁鲁，进入美国人举办的欧瓦胡学院（Oahu College）继续深造。这所学校与之前的意奥兰尼学校已大有不同，是当时夏威夷的最高学府，规模较大且拥有学生约千人，校制亦为美式。自此之后，孙中山在学业上更加用心。
（三）回港学习及澳穗行医
孙中山长期在教会学校读书，无论是思想还是行为上都已深受基督教的影响，只是尚未接受洗礼而已。孙中山的大哥孙眉一向比较传统，认为中国人不应信奉基督教，所以他自始至终都非常反对孙中山入教。由此，弟兄两人之间逐渐产生了一些摩擦和冲突。一次，孙眉经营的农牧场里的职工生了病后到场内佛堂去祈祷。孙中山见状就将孙眉挂在厅堂内的关帝画像扯了下来，并对职工说：“关云长只不过是三国时代的一个人物，死后怎能降福于人间，替人们消灾治病呢？如果谁生了病，应该请医生治疗才是。”孙眉听后对他很是恼火。当时牧场里有一个姓杨的管账人，在孙眉面前不断煽风点火，称孙中山“无君无父，扰乱场规，煽惑工人”，还以辞职相要挟。孙眉本想培养孙中山成为有所作为的家族产业的继承人，以便发展他的农牧商业，但受此影响逐渐感到弟弟的思想言论实在不合心愿，认为孙中山不仅悖逆中国礼俗，还桀骜不驯。他先是罚孙中山下跪，后又逼迫他回国结婚，再治国学。孙眉将部分财产分拨给他，让弟弟回家乡增强家族的声望。
此时的孙中山感到压力很大，大哥叫他回国的态度也异常坚决。虽然对中途辍学感到沮丧，但他也只得服从长兄的安排。而孙眉对孙中山也是大为不满，后悔当初出钱资助让他入学校读书。孙中山一气之下，拿了衣箱推门而出。后在牧师的帮助下，筹得了路费，踏上了返程的轮船。
1883年7月，孙中山自檀香山起程赶赴香港。途中清朝官吏以征收关税、缉查鸦片、火油等等借口，对乘客进行了多次搜刮勒索。对此，年轻的孙中山看在眼中，实在忍无可忍。他在官吏检查时，拒绝开箱子，并准备到港口时向官厅控诉。船长和乘客们见他年轻气盛，都竭力劝他，说上告会惹起更多的麻烦。税吏们大为不满，并以此为由将船扣下，待到第二天早晨船主向税吏送了礼后才允许开船。孙中山痛恨清朝官吏的贪婪和政治的腐败，愤慨之余对乘客呼吁改造中国政治的必要：“中国在这些腐败万恶的官吏掌握中，你们还坐视不救吗？”
随后，孙中山搭乘一艘中国沙船终于回到了香山县金星港。孙中山回到离别五年的家乡后，首先看到的是乡村中一成不变的旧习俗及乡人的愚昧、迷信，官僚恶绅们依然横行霸道。他感慨万千，对乡人们讲：“一个政府应该替人民管理种种事情，百姓每年交了税，应该看到政府所造的学校、桥梁、马路。但天子替你们干了些什么呢？”在感受到中国社会的落后和政治的颓废后，孙中山不断地在众人面前抨击清政府的腐败无能，他开始萌发初步的革命精神和反叛思想。
回到乡里后，孙中山对大小事情都很关注。他不仅参与改良乡政，还定期与村中的长老们一起参加翠亨村每月一次的主事者大会。为了发泄对清王朝的痛恨之情，他经常在乡里宣讲太平天国和华盛顿的革命事迹。除大胆抨击清政府的腐败外，还极力破除迷信，和陆皓东等人破坏村庙北极殿、金花殿等。这激怒了传统守旧的村民们，他们纷纷兴师问罪，致使孙中山不得不暂时离乡，躲避是非。孙中山乘机前往香港求学。
1883年11月，孙中山到达香港，与陆皓东一起进入香港基督教圣公会所办的拔萃书院读书。他刻苦努力，广泛涉猎中外政治、历史、文学等类书籍。后经人介绍，孙中山又认识了美国牧师喜嘉理。1883年冬，在喜嘉理的劝说之下，孙中山和好友陆皓东在香港正式接受洗礼入教。入教时孙中山在受洗登记册上署名为“孙日新”，后改号逸仙。
1884年4月15日，孙中山以“孙帝象”之名转学香港中央书院（The Central School）。中央书院是香港第一所由英国当局所办的官立中学，亦是一所新式英语学校，实行英国教育制度。孙中山在这里学习了文学、世界史、英国史、地理、几何、代数、算术、卫生、机械绘图、簿记及常识等诸多学科。由此，孙中山加深了对西方科学、社会及政治制度的认识，尤其是对英国国会的发展、王权与人民的斗争的经过、西方共和国的组织、法国大革命的故事以及19世纪欧洲的革命等都有深刻的了解。这让孙中山的思想积淀逐渐丰富起来。
孙中山转入中央书院学习不久，1884年5月26日在翠亨村与同县外壆村（今珠海市金鼎区外沙村）卢耀显之女卢慕贞结婚。孙中山结婚三个月后，又继续回到香港读书。
孙眉听闻孙中山回乡砸庙等事后，非常气愤，于是写信佯称在檀香山的生意亏损，现要扩充经营，要弟赴檀协助。孙中山在1884年11月奉兄长之命，再赴檀香山。此后孙眉收回原本交给孙中山的财产，并罚其做锯木等活。之后便把他留在茂宜岛茄荷蕾埠的商店里帮做生意。由于兄弟不和，孙中山于1885年4月重新乘搭轮船回国。孙眉事后很是自责，便寄回巨款，以资助孙中山求学上进。
其时法国的势力渗透越南，导致了1883—1885年的中法战争，并借此侵犯台湾。其间，中越军民的英勇反抗，香港工人也表现出强烈的爱国精神，这些给了孙中山以希望、勇气和鼓励。
1885年8月，孙中山前往香港中央书院复学。经过深入考虑后，孙中山最终决定学医救国。在喜嘉理的介绍下，他于1886年秋进入由美国基督教长老会所办的广州博济医院的附设医科学校即南华医学堂开始学医。第二年9月，孙中山转入香港西医书院。
在广州、香港两地学医期间，孙中山开始广泛结识有志之士，进行反清活动。如郑士良和尤列等，都在日后成为孙中山领导革命的重要帮助者。在香港学医期间，孙中山还因与其友陈少白、尤列、杨鹤龄等大谈反清言论，被人称为“四大寇”。在香港西医书院读书期间，通过同何启等人的接触，孙中山对改良主义思想也有较多的了解。但从整体上看，孙中山仅仅萌发了推翻清政府的思想，至于其他的一些重要问题，在他的脑海中其实还没有成形。随着不断结识一些社会贤良，孙中山对改良主义和整体思路有了新的想法，他开始显示出与众不同的才能以及他人难以企及的灵活性。
1892年7月23日，孙中山以第一名的成绩毕业于香港西医书院，成为该校第一届毕业生。毕业典礼非常隆重，并颁发了行医执照。
9月，孙中山应澳门镜湖中医院约请，去该院挂牌行医。他是该院的第一位西医师。在该院中，孙中山建议中西医联合施诊，互济不足，从而开创了我国中西医结合治疗的历史。
为了开展医药事业，孙中山两次向镜湖中医院借款设中西药局，自己单独行医。由于他医术精明，尤其擅长外科和治疗肺病，并且服务态度认真，待人亲切，所以行医不满三个月，便声名鹊起，就诊者络绎不绝。
后来孙中山行医事业兴旺，遭到了葡萄牙当局的妒忌和排挤，后又遭澳门当局拒发行医牌照，被迫移居广州。在广州行医期间，孙中山留下了许多救死扶伤的佳话。这时他通过行医实践，也已认识到：“医术救人，所济有限，其他慈善事业亦然。”而“医国”比“医人”更重要。在行医中，他经常和一批对清朝统治不满的爱国青年聚会，互相议论时政，寻找救国道路。