（一）北上投书遭冷遇
年轻的孙中山，已经满腹经纶，充满了报国之志。
早在1889年，孙中山在香港西医书院读书时就写了《致郑藻如书》。该文是迄今所能见到的孙中山最早的文字。《致郑藻如书》是一份政见书，亦是孙中山青年时代改良思想的初现。这篇文章虽然字数不算太多，但其涵盖的内容十分丰富。孙中山在文中谈了自己对当时时事的一些看法。首先，孙中山指出他这次上书的目的，是为把自己十多年来在海内外所学到的知识，结合时势和社会实际制订成改良乡村的意见书。另外，就改造乡村的政见孙中山提出了诸如鼓励农民发展农桑事业、立会设局劝戒民众吸食鸦片以及大力兴办学校和教育等一系列真知灼见。
孙中山生在农村，自幼担负各种农活，深知乡农的劳苦，所以他一生都非常关注农业和农村的发展。在香港学习三四年，孙中山增长了不少西方科学技术知识，对西方农学也有更深切的了解。他出于对祖国农业的关心，在借鉴西方农业科学知识的基础上，于1891年左右写就了《农功》一文。该文后被郑观应辑入《盛世危言》中。这是一篇专论学习西方农业科学技术，发展祖国近代农业的文章。从内容上看，它比《致郑藻如书》更加具体而深入。孙中山在该文中强调了发展农业的重要性，该文也是我国较早以“参仿西法”发展近代农业的纲领性的文件。
随着阅历的不断增加，孙中山对社会积弊产生了更深更多的想法。其实早在甲午战争前，孙中山还在澳门、广州等地行医的同时，就积极探索救国图存的道路。他希望通过朝廷中既识时务又掌握大权的人，来实行自己的救国主张。当时李鸿章担任直隶总督兼北洋大臣，为当朝宰相，他既经营洋务，又热心教育，还是孙中山香港西医书院的名誉赞助人。孙中山的老师康德黎也称赞李鸿章是“中国之俾斯麦”。于是，孙中山决定上书李鸿章，以使自己的满腔抱负得以实现。
1894年1月，孙中山将自己的思路和改革建议归并整理，草就了《上李鸿章书》。该书完成后长达8000余言，内容极为丰富。主要建议清政府能够做到人尽其才，兴办新式教育，因材施教，不可偏废，对人才的任用做到取长避短；地尽其利，重视农业发展，兴水利，设农官，开展农业博览会，仿西洋农业，利用新生产工具，这是重中之重的任务；物尽其能，大力发展近代工业以及科技理论，将其应用于各方面，禁止国民食用鸦片以强民；货能畅其流，鼓励保护商业发展，减少关卡禁设，加大交通发展增加商业流通便力度；起用新式人才，即不再以五经旧略为官之根本，而任用有专长西学者；以上建议实施一段时间后，一定时期内达到国富而民强后，发展国防、军事，继续大力发展海军及各军，改革器械。由此可见，孙中山的各条建议都非常中肯，是实行经济改革，发展近代社会生产力的纲领，也是抵御外国侵略的爱国宣言。它反映了近代民族企业主的心声，是在承认现政权的前提下发展近代资本主义经济，依靠清政府自上而下推行改革的重要呼吁。上书李鸿章可谓孙中山政治生涯中的一次重要活动，也是具有鲜明代表意义的一次改良主义的政治活动。
孙中山为了确保书信能够送到李鸿章手上，与好友陈少白商量了许久，在人事关系上也作了一些准备。孙中山在行医过程中，认识和熟悉不少地方官员。他首先找到了已退休的澳门海防同知魏恒，他非常赏识孙的学识和医道，欣然致书好友盛宙怀，请他推荐给其堂兄盛宣怀，然后由盛宣怀将孙中山介绍给李鸿章。1894年3月，孙中山在陆皓东的陪同下，持魏恒书函到达上海，在见到了盛宙怀后，盛宙怀写了一封致盛宣怀的引荐信。
孙中山逗沪期间，与著名的改良派郑观应相遇，并在郑观应宅中见到了王韬。孙中山把他要上书的文章拿出来同王韬商议，王韬也帮他进行了部分修正。郑观应与孙中山是同乡，思想观点较为一致，亦曾交往过，所以全力支持孙上书。
6月，孙中山信心满怀地持盛宙怀、郑观应、王韬三封信，抵达天津。盛宣怀接信后致函李鸿章，介绍孙中山。孙中山就这样通过各种复杂的关系终于把书信送给了李鸿章。但是在当时，中日战争迫在眉睫，李鸿章正忙于练兵。当他听说孙中山是个二十多岁的医生时，信口便说：“这样年轻的医生，也懂治国？真是天大的笑话！”后虽经盛宣怀极力推荐，李鸿章还是拒不接见，更是不看孙中山写的是什么，就交待手下：“这事先搁着，等打完仗以后再说吧。”孙中山听了李鸿章这样说之后，自知没有希望，便悻悻地回到了上海。
上书李鸿章是孙中山早年改良思想的继续和发展，是郑藻如上书的新版本。但是此次投书受到冷遇，使孙中山受到很大的打击和教育。孙中山在此后的一次谈话中坚定地说道：“目前中国的制度以及现今的政府绝不可能有什么改善，也决不会搞什么改革，只能加以推翻，无法进行改良。”可见这次求见李鸿章没有达到预期的结果，使孙中山对改良救国不再抱有任何幻想，而从此踏上了革命救国的道路。
（二）创建兴中会
在甲午战争中，中国军队连连战败，此消息一经传出，使全国上下一片震惊，同声谴责，孙中山更看清了清朝统治阶级的腐朽无能。在这个腐朽政权给中华民族带来空前严重危机的面前，孙中山意识到尽快组织革命团体的重要性。他积极积蓄力量，扩大队伍，准备以革命的方法推翻这个腐朽政权。
1894年10月孙中山持郑观应为他领的出国护照，漂洋过海，由上海抵达檀香山，后立即为创办革命团体积极奔走。由于檀香山华侨曾参加过当地的政治斗争，有一定的民主觉悟，爱国观念和民族意识也较强，易于接受革命宣传，其大哥孙眉更是给予了多方面的资助，这些都为兴中会的建立奠定了良好的基础。11月24日，在卑涉银行经理何宽家里召开了成立大会。出席会议的有何宽、李昌、刘祥、钟宇、程蔚南、郑金、黄亮、许直臣、宋居仁等20多人。孙中山为会议主席，提议定名为兴中会，宣读章程，经讨论一致通过，中国第一个资产阶级民主革命的团体兴中会宣告成立。
由孙中山亲手起草的《檀香山兴中会章程》开宗明义指出：“中国积弱非一日矣！上则因循苟且，粉饰虚张；下则蒙昧无知，鲜能远虑。近之辱国丧师，翦藩压境，堂堂华夏不齿于邻邦，文物冠裳被轻于异族，有志之士，能无抚膺！夫以四百兆苍生之众，数万里土地之饶，固可发奋为雄，无敌于天下，乃以庸奴误国，涂毒苍生，一蹶不兴，如斯之极。方今强邻环列，虎视鹰瞵，久垂涎于中华五金之富、物产之饶。蚕食鲸吞，已效尤于接踵；瓜分豆剖，实堪虑于目前。有心人不禁大声疾呼，亟拯斯民于水火，切扶大厦之将倾。用特集会众以兴中，协贤豪而共济，抒此时艰，奠我中夏。”行文充满着忧国忧民的高昂激情。
檀香山兴中会是近代化的资产阶级革命小团体。兴中会会员必须填写《檀香山兴中会盟书》。盟书内容为：“联盟人某省某县人某某，驱除鞑虏，恢复中国，创立合众政府。倘有贰心，神明鉴察。”大会制定的《章程》也在中国近代史上第一次以书面形式确定了民主制原则。
檀香山兴中会成立后，孙中山本想由檀香山继续横渡太平洋，赶到美洲扩大发展兴中会，增强这一新创的革命组织的力量，并筹募起义的经费。但当时正值甲午战争中清军屡败，京畿告急之际，清廷集中力量应付日本，已黔驴技穷，更无暇他顾。上海宋嘉树——宋庆龄的父亲宋耀如，认为此乃反清革命的天赐良机，所以急函促孙中山回国发动起义。
孙中山收到宋耀如信后，决定放弃计划中的美洲之行，立即回国。同时他也认为，要在中国开展反清革命，远在万里之遥的檀香山、美洲等地建立革命组织，的确会“鞭长莫及”，必须要在靠近中国大陆的地方建立革命组织。当时的香港，在地理位置上邻近广州，从广州可以北上武汉连接中国腹地。此外，香港与国际联系的渠道四通八达，内外均宜。在政治环境上，香港当时是英国的殖民地，不属清廷管辖，行动也比较自由，便于开展革命工作。加上孙中山与香港人事往来熟识，因此香港就成为建立革命组织总机关的理想之地。
1895年（清光绪二十一年）1月26日，孙中山从檀香山经日本横滨返抵香港。抵香港后，就积极寻觅设立机关的地址，还与各方面人士旧友陈少白、陆皓东、郑士良、杨鹤龄、区凤墀等进行商讨创立香港兴中会总部的事。另外，他还与辅仁文社的杨衢云、谢缵泰等进行商谈。由于与以杨衢云为首的辅仁文社早在孙中山上大学时就已结识，在香港组建兴中会总部的事可谓“一拍即合”。辅仁文社愿意取消旧名，与兴中会“合并为一”，仍定名为兴中会。
经过多方寻觅，找到了中环士丹顿街坐北朝南之13号，作为香港兴中会总部。2月18日，在中环士丹顿街13号挂出了一块乾亨行招牌，以避警探耳目。2月21日，香港兴中会在乾亨行召开成立大会。入会时都举右手向天宣誓：“驱除鞑虏，恢复中国，创立合众政府，倘有贰心，神明鉴察。”这跟檀香山兴中会盟书是一样的：矛头直指清王朝，并提出建立共和国的目标。会上通过了由孙中山修订的香港兴中会新章程，与檀香山兴中会章程相比，内容增加了不少。
这里还值得一提的是，新章程规条的第一条写道：“会名宜正也。”当时兴中会总部明确是设在香港，香港当时虽然是英国的殖民地，但是在爱国志士孙中山等人的心目中，丝毫没有把香港看成是英国的领土，而自始至终就是中国的领土。由此可见，孙中山等革命志士的拳拳爱国之心。
香港兴中会在组织方面非常严密，如吸收会员要求更为严格。香港兴中会每一个入会者都要举行宣誓，誓词也是：“驱逐鞑虏，恢复中华，创立合众政府。”通过秘密宣誓使每个入会者明确兴中会的宗旨，是要推翻腐朽的清王朝，恢复中国的主权与国威。并仿效美利坚合众国，在中国建立美国式的资产阶级联邦共和国。在孙中山的领导下，兴中会明确地提出了一个资产阶级民主革命纲领。这个纲领，成为中国资产阶级民主革命运动的旗帜和行动指南。这在中国历史上也跨出了具有重大意义的一步，更为明显地把矛头指向了朝廷和官府，公开揭示了兴中会反抗清王朝的宗旨。
香港兴中会成立后即投入革命行动，积极策划武装起义。
（三）第一次广州起义
1894年12月，孙中山与邓荫南及三五同志返国，策划起义，欲袭取广州。孙中山在香港建立兴中会后，即全力筹备起义。
1895年3月13日，也就是成立20天后，即不到一个月的时间，孙中山就与杨衢云、谢缵泰、黄咏商等在香港“乾亨行”举行会议，策划袭取广州，是策划第一次武装起义的会议。3月16日，又在“乾亨行”召开了第二次干部会议，这次会议主要讨论如何寻求传媒对起义的支持。谢缵泰在会议中报告，经过联络已得到《中国邮报》的支持，该报编辑黎德答应撰文支持起义的正义行动。这次会议还打算精选3000人，以突袭方式攻占广州。
会后，孙中山等人回广州，在双门底王家祠设立兴中会分会。此分会实际上是广州起义的省内总机关，为了遮人耳目，在这里设立农学会作掩护。孙中山利用农学会的公开名义，广泛吸收民众加入分会。孙中山还请来几名美国化学师，制造了不少炸弹。当时招募参加起义的人员，一个主要来源乃是会党。兴中会领导人还把地方上的民团作为可能参加起义的武装力量。起义经费主要是在香港筹措的，军械的购运也以香港为主要基地。广州起义的军械主要由杨衢云负责采购。经多方联系，至起义前夕，已在香港购得长短枪600余支，制造炸弹用的火药一批。其间，孙中山在香港认识的日本友人梅屋庄吉还筹集到一笔资金，到外地购置了一批军械，这些军械运回香港后，再秘密运到广州作为广州起义人员的装备。
经过多方面的积极筹划，攻占广州的起义计划基本上已告完成。设于香港士丹顿街13号的“乾亨行”，由于频繁出入不少青壮年男子，渐渐受到警察的窥视。为了确保安全，总部决定于1895年8月27日关闭“乾亨行”，兴中会筹划起义的会议改在位于香港西营盘的杏花楼举行。起义在即，革命党人更加关注安全问题了。
8月29日，孙中山、杨衢云、黄咏商、陈少白、何启、谢缵泰等在杏花楼聚会，商讨起义胜利后建立临时政府一事。在这次会议和其后召开的多次会议中，进一步讨论了广州起义中攻城的方略，并最后确定起义的日期。
在制定起义军战斗方案时，孙中山在“兵贵精不贵多”的思想指导下，提出“内起外应”的攻城方略，收“以少胜多”的效果。但是在计划交付讨论时，大家担心人少力薄，冒险性太大，改为“分道攻城”的方针。并决定各路在重阳节清晨集中广州听候命令，义军以红带缠臂为标志，以“除暴安良”为口号。
之所以决定重阳节这个日期起事，是出于多种考虑的，其中有一点是因为这天是农历九月初九——重阳节，广东地区有重阳扫墓的风俗，各族子弟多来祭扫祖坟，城内城外出入人员众多，鱼龙混杂，各路起义人员可乘机挤入人群混进城内，不致引起官府的注意。起义计划部署就绪，只等九月初九重阳日到来。
10月26日（农历九月初九重阳日），孙中山满以为这次起义能准时发动。这天清晨，各地义军、会党和民团首领都聚集在起义总机关讨取命令、口号，等待行动。但就在这个时候，孙中山发现作为主力之一的香港一路，在规定时间内仍未能抵达广州集中。同时，孙中山发现作为另一路主力的汕头部队也未赶到，而且枪械也未能从香港运来。在主力未到，械弹未至的特殊情况下，孙中山只好当场拍板决定，暂时停止发动起义，遣回队伍，分散目标，以避免作无谓的牺牲。之后孙中山见革命大势已去，即告陈少白及手下人等迅速离开广州，只留下郑士良等少数人，在隐藏武器，烧毁文件后，从容离开。
随后，广州当局一面提审被捕人员，一面继续搜捕起义者。孙中山名列榜首，赏格花红银一千元。至此，广州起义以流产而告终，孙中山及其兴中会发动的第一次反清武装起义出乎意料地草草收场。广州起义虽然流产了，但不少革命志士被捕后表现出坚贞不屈、视死如归的凛然正气和对革命事业的坚定信念。