皮蒂诺也许只是开个玩笑，但这玩笑开过头了。第二天，系列赛第四场，乔丹拖着一条受伤的腿，在场上狂砍47分，并且抓下11个篮板，率领公牛以106比93获胜。赛前热身，乔丹走路还有点一瘸一拐，但随着比赛的进行，他状态越来越好，第四节独得18分。
一个周末，公牛连赢两场，总比分3比1领先，而乔丹两天之内独取87分。尼克斯当家球星尤因说：“一切都不在我们的控制中，球就是投不进，而迈克尔看上去好像怎么投怎么有。”
最终，公牛以4比2击败尼克斯，乔丹职业生涯首次突破季后赛第二轮。从这一年起，乔丹成为克利夫兰骑士和纽约尼克斯的克星，只要有他在，那两支队伍在季后赛当中逢公牛必败。
登上东部决赛的舞台，公牛的对手是他们的宿命之敌—底特律活塞。1989年的活塞队，经历过前一年总决赛的洗礼，实力比以往任何时候都要强大，他们常规赛取得63胜19负，季后赛前两轮又连续横扫凯尔特人和雄鹿，独孤求败。
即便面对如此强大的对手，公牛一往无前的气势也没有减弱。东部决赛前三场打完，总比分2比1，领先的居然又是公牛。和前两轮一样，公牛先在客场偷得首胜，带着1比1平的总比分回到芝加哥后，又在主场取得领先。
第三场特别值得一提。最后八分钟，公牛曾落后14分，到比赛结束前四分钟，活塞仍以91比83领先，但在乔丹的率领下，公牛追了上来。终场前28秒，双方战成97平，活塞叫暂停，戴利安排托马斯和兰比尔打挡拆。助理教练布伦丹·苏尔（Brendan Suhr）说：“非常安全的战术，我们的基本战术之一，这是我们选择用它的原因。”托马斯接球，乔丹防他，托马斯把时间耗到剩11秒左右，兰比尔提上掩护。托马斯向右突破，乔丹紧追不舍，在弧顶，乔丹撞上兰比尔，哨声响起，裁判比尔·欧克斯（Bill Oakes）吹兰比尔进攻犯规。戴利坐在场边都看傻了，双手把脸捂住。兰比尔对裁判给予乔丹的特殊待遇颇为不满，他赛后刻薄地说：“我知道不管什么时候，当一个球跟迈克尔·乔丹有关时，你就得留神了，你要确保自己不会碰到他。可我在那个时候没有考虑这些，我只想着恰当地做好我的工作。我的确恰当地做好了我的工作，我做了个常规的掩护，就像我一年一千次所做的那样。”
时间还剩9秒，活塞要尽全力阻止乔丹拿球，他们派出自己最好的防守球员罗德曼来对付乔丹。罗德曼确实干得不错，乔丹好不容易挣脱他，跑到中线附近才接到球。乔丹向右走，罗德曼始终跟在他身边，没有失位，同时托马斯还在禁区边候着，准备包夹。乔丹没有退让，也没有分球的打算，他大跨步起跳，跳到托马斯头上，几乎是骑着托马斯把球投出的，球打板入筐。
凭借这记终场前3秒命中的投篮，公牛以9 9比9 7击败活塞。乔丹第四节独得17分，全场2 6投16中，贡献4 6分、7个篮板、5次助攻和5次抢断。罗德曼赛后面对记者，只扔下一句：“我什么都不说。”
东部决赛输给公牛的这两场，是活塞在1989年季后赛中仅有的两场败仗。后来总决赛面对湖人，他们也一场未输，4比0横扫夺冠。
从东部决赛第四场开始，活塞没有再给乔丹机会，他们继续动用“乔丹规则”，举全队之力封锁乔丹的进攻。第四场，乔丹只得23分，15投5中；第五场，乔丹只得18分，8投4中；第六场，乔丹得了32分并助攻13次，却有8个失误。活塞终以4比2的总比分获胜晋级。六场东部决赛，公牛没有一场得分破百。
1989年季后赛，乔丹为公牛创造出惊喜，但并未改变结局，活塞仍是公牛无法逾越的障碍。
那年休赛期，乔丹逾越了一道障碍，完成了一件人生大事：结婚。
嫁给乔丹的女人名叫胡安妮塔·范诺伊（Juanita Vanoy），这一年她30岁，比乔丹大了将近4岁。当然，年龄不是问题，身高不是距离，胡安妮塔后来说过，乔丹“很快向我证明他够成熟，能和我在同等成熟的水平上进行交往”。
乔丹和胡安妮塔最早是在一家餐馆经朋友介绍认识的，那是1984年的事。过了几星期，两人又在朋友聚会上重逢。大约半年之后，到了1985年，他们成为稳定交往的男女朋友。认识乔丹之前，胡安妮塔就是一个努力、上进、有抱负、有主见的聪明女人，她当过模特，又在美国律师协会做过执行秘书，和乔丹相识的时候，她是一名信贷员。
两人交往了几年，到1987年的最后一天，乔丹在芝加哥市区一家高档餐馆向胡安妮塔求婚，胡安妮塔点头答应。原以为这就算好事成了，可接下来，婚期被搁置，半年时间过去，竟然闹到要对簿公堂的地步。
1988年7月11日这天，胡安妮塔找到一位名叫迈克尔·明顿（Michael Minton）的律师。“她告诉我她怀孕了，还没结婚，而孩子的父亲是迈克尔·乔丹，”明顿多年后回忆说，“她感觉如果不找一个合法代理人登记备案，就不可能得到迈克尔的关注、配合与回应。”
虽然有五个月的身孕，胡安妮塔看上去既不愤怒也不悲痛。她衣着得体，落落大方，只是内心无比坚定。明顿说：“她受过非常好的教育，而且她非常实际。她知道自己必须做什么，一点都不优柔寡断。”
胡安妮塔物色律师已经物色了一些日子，和明顿谈过之后，她决定雇用这个人，让明顿代表自己向乔丹提起诉讼。明顿联系了乔丹，跟乔丹讨论了胡安妮塔的情况，乔丹当时几乎什么话都不说，对胡安妮塔及其肚子里的孩子不做任何表态。明顿告诉乔丹：你唯一的选择，就是自愿承认胡安妮塔的孩子是你的，然后双方再协商解决婚姻问题。很快，乔丹把这件事情转交给自己的律师处理，两边开始了长达两年半的漫长谈判。
熟识胡安妮塔的人都清楚，胡安妮塔从来没有因为乔丹的金钱、名望、地位而畏惧过他，她知道自己所处的位置。1988年11月，胡安妮塔把孩子生了下来，孩子的出生证上就写着乔丹的名字。这是乔丹的第一个孩子，他们给他取名叫杰弗里·迈克尔·乔丹（Jeffrey Michael Jordan）—“杰弗里”是乔丹自己的中名，乔丹的全名就叫迈克尔·杰弗里·乔丹。
乔丹与胡安妮塔之间的事情，对外保密做得极好，媒体根本不知道乔丹已经当了父亲。直到1989年3月，《体育画报》记者杰克·麦卡伦（Jack McCallum）造访乔丹家，乔丹消失了一会儿，随后带着胡安妮塔和四个月大的杰弗里出来见麦卡伦。乔丹介绍说：“这是我女朋友。这，是杰弗里·迈克尔。”脸上满是自豪。麦卡伦惊得目瞪口呆，他不敢相信自己和所有媒体同行居然都错过了这样的大新闻。乔丹很在意自己的公众形象，他希望由他自己来对外发布这一消息，可麦卡伦说，作为职业记者，他没法假装不知道乔丹已经有了个儿子。后来，麦卡伦在文章中提到这点，外界才知情，乔丹为此还生了麦卡伦的气。
1989年9月2日，凌晨三点半，乔丹和胡安妮塔在拉斯维加斯著名的小白教堂秘密举行婚礼，乔丹给胡安妮塔戴上了一枚五克拉的大钻戒。这场婚礼办得简单明快，仪式只花了10分钟，到场宾客仅有四人。婚后不久，乔丹在接受采访时说：“我很开心，结婚是件大事，它帮助我成熟起来。”
婚是结了，但两人的婚前协议还没签，财务协商仍在进行。这件事在他们婚后又拖了一年半时间，直到1991年2月才彻底完成。在这期间，胡安妮塔已经为乔丹生下了第二个儿子马库斯（Marcus Jordan），乔丹拥有了一个完整的美国式家庭。
1988—1989赛季
常规赛：81场，32.5分，8.0篮板，8.0助攻，2.9抢断，投篮命中率53.8%
季后赛：17场，34.8分，7.0篮板，7.6助攻，2.5抢断，投篮命中率51.0%
NBA年度最佳阵容第一队
NBA年度最佳防守阵容第一队
NBA得分王