在支援伊拉克的同时，里根政府也秘密的进行军武贩卖以资助在尼加拉瓜的反政府游击队，这导致了伊朗门事件丑闻。里根公开承认他对这项秘密计划并不知情，并迅速召集美国独立检察官办公室进行调查。最后十名里根的政府幕僚被判罪而被迫辞职。里根的国防部长卡斯帕·温伯格被控告作出伪证，最后在审判开始前一天取得了布什一世的特赦。历史学家在2006年提出的一份报告将伊朗门事件列为美国总统犯过的最严重错误中排名第9的事件。
1987年6月12日，罗纳德·里根访问西柏林时在柏林墙的勃兰登堡门前发表演说：“戈尔巴乔夫先生，推倒这堵墙！”里根由于他在表达概念时的口才和带有的独特情感而被誉为“伟大的沟通者”。这些口才技巧来自于他担任演员、电视和广播节目主持人和政治家时逐渐培养的经验，同时身为总统也雇用了技巧高明的演讲稿撰稿者以进一步发挥他的魅力。里根的修辞技巧是相当多变的，他运用强烈甚至是意识形态的言词来指责苏联和共产主义——尤其是在第一届任期时。
但他也能唤起人们将美国视为自由捍卫者的印象和观念。在他于1964年11月27日的演讲中他将演讲题目取名为“决择的时刻”，重新引入了富兰克林·德拉诺·罗斯福广为人知的著名用词“命运的结合”。其他演讲中他称美国为“山巅上的光辉城市”，称美国人为“慷慨大方、具有理想的、大胆勇敢的、正派的和诚实”的市民并且拥有“梦想英雄目标的权利”。
1986年1月28日，在得悉挑战者号意外坠毁后，他延迟了他的新年国情咨文演说并改向全国发表关于意外的演说，在演说中他形容那些罹难的太空人：“我们永远不会忘记他们，这也不会是我们最后一次看到他们。因为就在今天早上，他们准备出发并且向我们挥手道别，接著脱离了阴沉的大地束缚‘而触摸了上帝的脸庞’”（在这演说中里根引用了美国诗人约翰·吉莱斯皮·玛吉的著名诗句）
或许是里根的幽默，尤其是他的俏皮话，消除了他的对手的力量并使他广受大众喜爱。在1984年总统选战语华特·蒙岱尔的电视辩论中，在讨论到他的年纪时他如此妙语道：“我不会以我的年纪来作为选战的议题。我不会以此作为政治目的，来彰显我的对手的年幼和缺乏经验。”谈到他的职业时他开玩笑道：“政治不是什么糟糕的职业。如果你成功了将会获得许多奖励，如果你可耻的失败了那你也可以出版一本书。”
里根的支持者和反对者都注意到他“开朗的乐观态度”，使他比前几任总统更受欢迎。如吉米卡特时常保持微笑，但却是严肃的笑容。里根有一次如此说道：“领导者的教训是相同的；要辛勤的工作、了解事情的真相、乐于倾听并了解他人、坚强的责任感和指挥感，并替你所代表的人民作出做好的决定。”
1981年3月30日，刚就任总统六十九天的里根，前往华盛顿特区的希尔顿饭店与美国劳工联合会——产业工会联合会的代表们共进午餐并发表演说。当里根和幕僚们走出饭店大门时，埋伏在饭店门口媒体人潮里的精神病患者欣克利，以一把22口径的左轮手枪朝里根射击了六枪，中弹的除了里根外还有白宫新闻秘书和保镖等三人，里根迅速被送至附近的华盛顿大学医院进行紧急手术。
一发子弹击中了里根的腋下，距离心脏只有1英寸，里根也因此得以幸免。手术进行时里根还向医生开玩笑道：“我希望你们都是共和党人。”（虽然医生并不是，但他仍回复道“我们今天都会支持共和党的。”）当第一夫人南希·里根到达医院时，里根则以重量级拳击冠军杰克·登普西被击倒时的名言向她开玩笑道：“亲爱的，我忘记低头了。”
里根的个人魅力使他几乎发表任何言论都能让大众接受，因此而获得了“铁弗龙总统”（意味著不沾锅，没有任何东西能黏住他）的绰号。他于伊朗门事件中否认他知情这项交易，但现在存于档案库的国防部长卡斯帕·温伯格的引证则显示出里根知情，这可能是违反了美国宪法的，但他带给公众的形象却是“伟大、坚强的里根冒险试著以武器来交换人质的自由”。在1985年12月里根写了一份秘密的总统“调查”来记载这次“以武器换人质”的计划。里根时代的秘密文件本来可以从2001年开始被公开，但乔治·沃克·布什总统签署了一项法案使这些文件将继续无限期保密，使得人们无法得知更多这方面的资讯。由于美国在里根任内对尼加拉瓜恐怖份子的支持而被国际法院判决有罪（尼加拉瓜对美国案），尽管联合国大会的决议要求美国服从判决，但美国从来没有付出赔款。
里根的金融和减税政策被批评拉大了贫富间的差距，他缩减社会福利和所得税率则被一些批评家批评为是加惠富裕人口的政策。在他任内空前的国债成长也被批评将会危及国家经济的健全。在1980年代解除了对银行产业的管制后，信用合作社得以自由的将存款人的存款投资至商业不动产上（之前他们被限制只能投资住宅不动产），许多信用合作社开始进行风险性的投资。主掌联邦对产业管制的联邦房屋贷款银行试图限制这种风险行为，于是开始和里根政府的政策产生冲突，里根希望对大多数产业撤销管制——包括银行产业在内。里根也因此拒绝向国会递交联邦房屋贷款银行的预算审核，这项冲突使美国损失了1500亿元而且几乎导致了信用合作社产业的崩溃。
自由派也批评里根强硬外交政策可能导致核子大战的危机。批评家指出里根忽略了在中南美洲和南非的人权问题，里根对于南非种族隔离制度的支持也被非裔美国人强烈批评。虽然里根也试著结束南非的种族隔离制度并实行自由化，但他反对向南非实行经济上的制裁，认为那是“表面上看似有益的制裁计划，事实上将会缩减南非政府的影响力，并让许多南非的好人承受经济的困境。”
虽然里根成年后很少出席教堂，但他自幼便是一个基督徒，而且时常向基督教团体发表演说。1978年3月里根写了封信给一名卫理宗神职人员，这名神职人员对尼西亚信经抱持著怀疑论——并指责里根是“主日学校层次的神学”——里根坚定的支持尼西亚信经，并引用了克利夫·史戴普·路易斯的三难困境。不过在里根的国葬上并没有依照他的信仰和愿望来进行，而是进行了多种信仰的仪式。
1989年1月11日里根在白宫的总统办公室经由电视转播发表了全国性的告别演说，9天后便离开总统职位，由布什接任。在布什的就职典礼结束后，里根回到了他位于加州圣巴巴拉市附近的大牧场，每天在那里写他的自传、骑马、伐木。他最后迁徙至位于加州贝艾尔的新家。在1989年的秋天，里根应富士产经集团之邀前往日本进行两次演说并参加几次宴会，这九天的行程付给里根的酬金高达百万元，超过了他担任八年总统的薪水总和。里根偶而会代表共和党露面，包括在1992年的共和党全国代表大会上发表了精采演说。他公开支持单项否决权、平衡预算的宪法修正案、和撤销宪法第22号修正案——限制了总统只能连任一次的修正案。
几年后里根宣布他被诊断出罹患阿兹海默症。他经由手写信件来向全国说明他的健康状况，由于他一向乐观的态度，他最后总结道：“我知道我正在走向我人生旅程中的黄昏。我知道对美国而言前方总是有著灿烂的黎明的。谢谢你们，我的朋友们。愿上帝永远祝福你们。”一年接著一年过去，阿兹海默症慢慢的摧毁了里根的脑部能力，迫使他过著与世隔绝的生活。2000年8月，美国《新闻和世界周刊》报道出里根病危的消息。但顽强的生命力使里根又活了近四年。到了2003年底，里根进入阿兹海默症的末期了。
2004年6月5日，里根于家中辞世，死于肺炎，享年九十三岁。他的遗体也开放让公众瞻仰仪容。整场国葬庄隆盛大，在世的数位美国总统和众多外国元首都参与了这次葬礼。
盖洛普民意测验对美国民众做了一次谁是最受欢迎的美国总统的调查，罗纳德·里根以87%支持率排名第一。里根在接下来每年的许多民调测验中继续被选为是最好的美国总统之一。同时里根是到目前为止活的最久的美国总统。这位总统在有生之年带领美国走出了经济低迷，走出了民主困境，带领美国进入了黄金发展时期。